El Monasterio es el más antiguo de Toledo, fue reedificado por El Rey Alfonso VI en la reconquista de Toledo año 1085. Según Alcocer este monasterio, en su origen, fue levantado por San Ildefonso. Doña María de Silva y Don Diego de Castilla ordenaron la ejecución del actual templo, cuyo retablo fue pintado por El Greco.

Hay tres cuadros originales y la Cripta del Greco donde quiso el Cretense enterrarse por haber hecho las primeras pinturas. En el año 2014 que se celebró el 4º Centenario de su muerte, se ha editado un libro muy interesante escrito por la Doctora Balbina Cabiro titulado tres Mujeres en la vida del Greco.

En la actualidad la comunidad del convento la componen 11 Monjas que se dedicamos a Orar y trabajar, pues su lema es: Ora y trabaja. El tiempo del trabajo lo dedican a la repostería y a atender a los turistas que visitan el museo 5 y 1/2 horas.

Los productos que elaboran en el obrador del Convento de Santo Domingo de Silos son:

• Mazapán artesano
• Pastas de piñón
• Surtido
• Delicias de mazapán
• Almendra
• P. de Almendra
• Castañas
• Maquesas
• Anguilas

Pero esto no es lo único que elaboran las hermanas. También hacen bollería y empanadas y pizzas por encargo.